Є припущення що воно було засноване одночасно з містом-фортецею Конотопом, оскільки із Загребелля через Підлипне і далі до Торговиці проходив дуже давній шлях з Московського царства вглиб України. Тим шляхом їздили купці, дипломати, проходили війська. Під захистом Конотопського замку село швидко виростає і стає багатолюдним. У 1652 році тут налічувалося 400 дворів козаків і вільних селян. Згодом, у 1654 році, село стало центром козацької сотні на чолі з сотником Василем Ревою.

На високому пагорбі в центрі села 350 років тому стояла чудова церква Святого Миколая, яка нагадувала церкву Запорізької Січі. На майдані біля церкви вирували бурхливі козацькі ради, відбувалися благословення козаків у походи 1648 -1654 років.

У 1652 році поблизу села Підлипного в урочищі Криничок був оточений і знищений загін литовського шляхтича Домороцького, що втікав із оточення через Конотоп на Литву після битви під Батогом. У червні 1659 року село стає ареною битви за Конотоп між московськими військами та козаками гетьмана Івана Виговського.

Тут, біля церкви, прощалися з козаками, яких з наказу царя Петра І гнали на "канальные работы" при спорудженні Санкт-Петербурга. Тут благословляли козаків Конотопсько-Ічнянських загонів на боротьбу з Наполеоном у 1812 році. Під час великої пожежі в 1847 році згоріла дотла древня козацька церква. На її місці в 1896 році було збудовано нову.

В 1905 році в Підлипному починає активно діяти осередок Українського наукового товариства ім. Т. Г. Шевченка "Просвіта". Члени товариства створили драматичний гурток, були учасниками хору залізничних майстерень міста Конотоп, вели іншу просвітницьку роботу.

На колишніх землях козаків і поміщиків у роки колективизації було організовано вісім колгоспів, які потім об'єдналися у два: "Червоний партизан" та ім. Т. Г. Шевченка. Пізніше всі колгоспи та комуни було реорганізовано в радгосп "Червоний Жовтень".